Esta ruta comienza en el paseo 21 de Mayo, que cuenta con un largo paseo con pitosporos y jacarandás (árbol que da hermosas flores moradas). Caminando por
la explanada sobre el cerro se observan las bodegas portuarias, el muelle, el movimiento de las grúas, los patios llenos de productos y los barcos de guerra de la Armada. También toda la herradura del puerto. Si el día está despejado, se pueden ver los edificios de Viña del Mar, los cerros de la Cordillera de la Costa y aún más lejos, la Silla del Gobernador coronada de nieve. El panorama es magnífico desde la larga balaustrada que se asoma al mismo borde del precipicio. Desde acá partían antiguamente los tranvías para los vecinos que vivían en la avenida Gran Bretaña y en la avenida de Playa Ancha.
El ascensor Artillería, que desemboca en el paseo 21 de Mayo es uno de los más antiguos del Puerto. Posee dos carros, aunque antiguamente eran cuatro los que transportaban a los cadetes de la Escuela Naval con sus novias a las noches de carnaval. El ascensor data de 1893 y tiene un torno muy estrecho para pasar. Los carros son de madera y de gran capacidad, como tranvías suspendidos en el espacio. Todo el acceso es de madera original. Al entrar el visitante puede retornar a los tiempos en que el ascensor era un socorrido medio de transporte para subir al cerro y funcionaba a carbón. Hoy, el pasaje del ascensor tiene diversas tiendas de turismo, destacándose una que vende antigüedades auténticas de las casas de Valparaíso, tales como cerrojos, candados, picaportes y objetos diversos.
Esta ruta está dentro de un sector de gran importancia histórica conformada por la Plaza Echaurren -antigua plaza municipal- y Calle Serrano, originalmente llamada calle La Planchada. Este sector formaba parte de las instalaciones emplazadas en la base del complejo "Castillo San José", fortificación del siglo XVI. La Plaza constituye un testimonio del proceso de desarrollo de la planta urbana del puerto, desde el siglo XVI al XIX. Esta plaza se ha relacionado con la Iglesia de La Matriz y el mercado del puerto, generando una trilogía de gran vitalidad.Tanto la calle Serrano como la Plaza Echaurren están enmarcados por gran cantidad de edificios monumentales de fines del siglo XIX y comienzos del XX que revelan el esplendor de este sector y de la ciudad de Valparaíso en su período de mayor puerto del Pacífico.El área incluye el antiguo Castillo San José, monumento histórico que alberga actualmente al Museo del Mar Lord Cochrane, la Estación Cumbre del Ascensor Cordillera, y una plaza de gran riqueza espacial y arquitectónica que da vida al barrio. Destacan las edificaciones residenciales de calles Merlet, Villagrán, Sócrates y Purcell, que con variedad y armonía, conforman un conjunto de valor, permitiendo un recorrido peatonal interesante y con inmejorables vistas de la ciudad.
El sector de "Plaza Justicia" y el comienzo de la calle Tomás Ramos, complementan histórica y espacialmente el espacio de "Plaza Sotomayor". Este espacio es la antesala de la Quebrada de San Agustín, que delimitó los primeros asentamientos urbanos del puerto.
