Inicie el recorrido desde la Oficina de Informaciones Turísticas , bordee la Plaza José Francisco Vergara y diríjase hacia la derecha, por la Avenida Valparaíso, antigua e importante arteria comercial de la ciudad, donde, además, encontrará un sector al aire libre de artistas pintores que hacen retratos. Caminando por esta calle, al fondo se puede apreciar el Cerro Castillo , al que podrá acceder siguiendo la ruta hasta el final de esta avenida. Continúe por la calle El Cerro hasta llegar a la subida.
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Suba al Cerro Castillo , llamado el cerro de la “Primera Hermana” durante el período colonial, época en que se instaló aquí el fuerte Callao, fortaleza en forma de castillo, por lo que la meseta pasó a llamarse popularmente Cerro Castillo. En ese entonces, el fuerte comprendía una superficie superior a los 25 mil metros cuadrados y su propietario, hasta el 3 de mayo de 1887, fue el señor José Francisco Vergara, ya que después de esa fecha fue vendido al Fisco.
Es un cerro pequeño muy residencial, con hermosas y grandes mansiones. Camine hasta llegar a la calle Vista Hermosa, aquí existe un Mirador que lleva el mismo nombre de la calle, desde donde se puede apreciar gran parte de la ciudad. Además, encontrará dos antiguas edificaciones que se ven desde la parte baja.
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Una de ellas es el Castillo Brunet, obra que se acerca a la arquitectura medieval con un estilo que recuerda el período romántico-gótico en Francia. Desde 1974 fue adquirido por Carabineros de Chile y pasó a llamarse Palacio de Carabineros, destinado a palacio ceremonial de la institución y residencia oficial de visitas ilustres. Sus visitas sólo se autorizan previo contacto con la administración.
Por otra parte, nos encontramos con el Palacio Presidencial, inaugurado en el año 1930 y construido para residencia de descanso de los presidentes de la República. Es una obra soberbia y vistosa con una vista espectacular hacia el pacífico sur. Abre sus puertas para ser visitado el último domingo del mes de mayo, día del Patrimonio Nacional.
Continuando el recorrido por las calles del cerro llegará a una pequeña plaza llamada Plaza Jorge Alessandri Palma, donde, además, existe un mirador con el mismo nombre, desde el cual se puede apreciar el Puerto de Valparaíso .
Bajando por la falda sur del cerro por la calle Álamo, llegará al lugar donde se ubica uno de los principales atractivos turísticos de la "Ciudad Jardín", el internacionalmente conocido Reloj de Flores que fue inaugurado el año 1962. Tomarse una fotografía en este lugar se ha convertido en una cábala, ya que si usted desea volver a Viña del Mar... "tiene que fotografiarse en el Reloj de Flores y pronto volverá".
En este punto, usted podrá encontrar un típico carruaje llamado "Coche Victoria", parte del patrimonio turístico de la ciudad. Un paseo en ellos, lo remontará a un pasado durante el cual este tipo de transporte era el único existente.
Frente al reloj, está el primer Balneario de la comuna, Caleta Abarca , cuya playa fue a comienzos del siglo XX un astillero y hoy en día es la más popular y concurrida de la ciudad, ofreciendo durante el verano una gran variedad de servicios, tales como cafeterías, arriendo de sombrillas y sillas de playa.
Desde este punto, usted puede regresar al centro comercial, tomar locomoción hacia Valparaíso o bien iniciar otro de los paseos sugeridos, como por ejemplo, el del " Borde Costero ".
